確認しました．
原因は，ルビの行分割の過程で
glue → whatsit → rule → glue → rule → ★glueのようなノード列ができることです． 禁則用ペナルティは最後の ★glue の後に来るので，結果としてその効果がなくなってしまった，というわけです．
最後の ★glue は，ルビが行末に来たか否かを判定するものなので，単純に消すわけにはいきません． ★glue の挿入箇所を禁則用ペナルティの直後にすれば良さそうです（考えてみます）．
commit 5ee9868b (kitagawa_tfont), 2851387c (kitagawa_test) で直したつもりですが，どうでしょうか？
確認しました．直っているようです．
間があいてしまいましたが，今週末ぐらいにこの修正を含んだものをリリースするつもりです．リリース後に完了にします．
# これが縦組をサポートしない最後のリリースになればいいなあ．
リリース後に完了にします．
20140906.0 を出しました．
Fork
こんな tweet を見つけました．
試してみました．確かにそのようです（\ruby で試していますが，\kenten でも同じです）．
\documentclass{ltjarticle} \usepackage{luatexja-ruby} \begin{document} %% OK \noindent 相生相生相生相生相生相生相生相生相生相生相生相生相生相生相生相生相生。 %% OK \noindent 相生相生相生相生相生相生相生相生相生相生相生相生相生相生相生\ruby{相生}{あいおい}相生。 %% NG \noindent 相生相生相生相生相生相生相生相生相生相生相生相生相生相生相生相生\ruby{相生}{あいおい}。 \end{document}